Nato nel 1909 a Helena, in Arkansas, Robert Lee McCollum è il più anziano le figure che ho scelto di presentare.
Impara a suonare la chitarra probabilmente da Houston Stackhouse, che incontra tra il 1920 e il 1930 in Mississippi. In questi stessi anni comincia a esibirsi e conosce molti musicisti, tra cui Muddy Waters, suonando tra l'altro al primo matrimonio di quest'ultimo nel 1932.
Nel 1935 circa si reca a St. Louis e lì cambia il proprio nome in Robert Lee McCoy, probabilmente a causa di problemi con la legge. In città incontra il grande armonicista John Lee "Sonny Boy" Williamson e il chitarrista Big Joe Williams e collabora con loro in quella che sarà la sua prima sessione di registrazioni, per la Bluebird, nel 1937.

Dopo aver suonato a Chicago per qualche tempo nei primi anni '40, torna in Arkansas. In questo periodo cambia di nuovo il proprio nome in Robert Nighthawk perché uno dei pezzi incisi nel '37, "Prowling Night-Hawk", è molto conosciuto.
Suonando regolarmente in uno show radiofonico nella sua città natale, comincia a utilizzare la chitarra amplificata, specializzandosi nel suonare con lo slide. Il suo suono particolare diventa un segno distintivo e il programma radiofonico lo porta a ottenere un discreto successo. Suona accompagnato da una band attorno a cui orbitano musicisti del calibro di Pinetop Perkins, Earl Hooker, Kansas City Red e un giovane Ike Turner.

Nel 1948, grazie all'aiuto di Muddy Waters, torna a Chicago, comincia a lavorare con la Aristocrat (che sarebbe poi diventata Chess) ed effettua alcune registrazioni considerate oggi pietre miliari del Chicago blues elettrico. Sono passati otto anni da quando ha inciso per l'ultima volta da bandleader e non come sideman. Ad accompagnarlo in questa serie di take ci sono Ernest Lane e Pinetop Perkins al piano, Willie Dixon al basso, e altri.

A differenza di altri musicisti (tra cui lo stesso Muddy Waters), Nighthawk non rimane a Chicago. Egli, infatti, torna dopo poco tempo a suonare principalmente negli Stati del sud fino alla fine della carriera. Ciononostante, la serie di registrazioni pubblicate dalla Aristocrat influenza notevolmente la scena di Chicago dei primi anni '50. Robert farà ritorno in città per un breve periodo nel 1964, registrando ancora qualche traccia.
Muore nel 1967 a Helena.