Nato nel 1915 in Arkansas, vicino a Helena, comincia a suonare sull'organo del padre sin da piccolo. Lockwood impugna la chitarra solo qualche anno più avanti, imparando dal grande Robert Johnson che vive con la madre dopo la sua separazione dal padre. Apprende molto da Johnson, musicista per cui proverà sempre grande ammirazione.

All'incirca a 17 anni comincia la carriera da professionista, esibendosi per tutto il Delta con lo stesso Johnson insieme al suo amico Johnny Shines. Il fatto che Lockwood venisse considerato dal pubblico l'allievo diretto oltre che "figliastro" di Johnson nonostante i due fossero quasi coetanei lo rende sempre più conosciuto e richiesto nell'ambiente. Questo, tuttavia, mette in ombra le differenze tra i due modi di suonare che diventano sempre più evidenti col passare del tempo e con la maturazione artistica di Lockwood.

Poco tempo dopo la morte di Johnson, Lockwood si sposta a Chicago ed effettua le prime registrazioni a suo nome per la RCA Bluebird nel 1941, nella vicina Aurora. Successivamente ritorna nel sud, dove comincia a collaborare al programma radiofonico King Biscuit Time a Helena, insieme al famoso armonicista Rice Miller (Sonny Boy Williamson II). Il programma lo rende famoso in tutto il Mississippi, tanto che un giovane BB King va a prendere qualche lezione da lui. È anche in questo periodo che comincia ad amplificare la sua chitarra tramite un pickup.
Nel 1950 Lockwood si trasferisce a Chicago, dove, per quattro anni, registra per la Mercury e la JOB.
Dal '54 sostituisce Louis Myers nella band di Little Walter, dove militerà per qualche tempo. Proprio nei pezzi di questo periodo, quelli registrati per Walter, sono particolarmente visibili le sue influenze jazz. Il modo di suonare di Robert, infatti, muta, discostandosi dal suo stile abituale per adeguarsi a quello dell'armonicista, ricco di swing e tempi veloci.
Fino al 1960 circa, prima di lasciare Chicago, collabora anche con altri musicisti tra cui Muddy Waters, il pianista Otis Spann e Rice Miller. È proprio con quest'ultimo che si sposta a Cleveland, in Ohio, dove risiederà stabilmente da qui in avanti.
Per tutti gli anni '60 e '70 suona in pubblico e produce numerosi dischi. Dal 1975 circa comincia a usare la chitarra a 12 corde. In questo periodo si dedica sia allo stile delta acustico, sia al blues elettrico.
Muore nel 1991 a Cleveland.

Ecco una take del '41 in cui Lockwood suona in acustico. Questo pezzo è stato ripreso da molti artisti ed è diventato, in seguito, uno standard del Chicago blues.

Take A Little Walk With Me 1941
Robert Jr. Lockwood - Vocals, guitar
Alfred Elkins - Bass

Questa take fa parte delle prime incisioni di Lockwood dopo il ritorno a Chicago nel 1950. Lo stile del chitarrista è cambiato per adeguarsi alle potenzialità del suono elettrico.

I'm Gonna Dig Myself A Hole 1951
Robert Jr. Lockwood - Vocals, guitar
Sunnyland Slim – Piano, backing vocals
Ernest ' Big' Crawford - Bass
Alfred Wallace - Drums

Ecco uno dei pezzi più famosi di Little Walter. Lockwood, alla chitarra, accompagna e sostiene magistralmente l'armonica, dando vita a un botta e risposta energico tra i due strumenti.

Shake Dancer 1957
Little Walter - Harp
Robert Jr. Lockwood - Guitar
Luther Tucker - Bass
Fred Below - Drums